Лебедянский Троицкий мужской монастырь был основан, по преданию, в XIV в., как Яблонева пустынь в крепости Лебедянь, которая с 1779 г. стала уездным городом Тамбовского наместничества, с 1796 г. – Тамбовской губернии (ныне это город, районный центр Липецкой области).

Со временем монастырь пришел в запустение и был вновь открыт иеромонахом Савватием в 1621 г. с благословения патриарха Филарета, который, будто бы, ранее скрывался здесь от гонений царя Б.Годунова. Лебедянский Троицкий монастырь стал домовым монастырем московского патриарха. Впоследствии был в ведении Синода и рязанских архиереев.

В 1764 г. монастырь сильно пострадал от пожара и фактически был упразднён. Вновь возобновлен по ходатайству Тихона Воронежского и Задонского. В 1766 г. монастырь был объединен с Елецким Троицким монастырем. С 1798 г. передан в ведение тамбовских епископов. С этого момента был заштатным.

На территории монастыря находились: церкви (Ильинская (XVI в.), Успенская (1621), соборный Троицкий храм (1642-1667)), жилые и хозяйственные постройки, богадельня, церковно-приходская школа, книжный склад.

Главная святыня Лебедянского Троицкого мужского монастыря – икона Св. Троицы – подарена царём Алексеем Михайловичем.

Управлялся монастырь архимандритом. Содержался на доходы от сдачи в аренду земли (463 десятин с лесом), проценты с капитала (41 тысяча рублей) и пожертвования.

К 1917 г. здесь насчитывалось 24 монаха. В 1918 г. монастырь был закрыт.